Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina

Na úplném konci minulého článku jsme zmínili látku zvanou 2C-O. Podobně jako meskalin, i 2C-O je jednoduchým fenylethalaminem, který má na své základní struktuře připojeny tři methoxy skupiny.

Zatímco meskalin je ale má na pozicích 3, 4 a 5, 2C-O je má na pozicích 2, 4 a 5. Jde tedy o látky velmi, velmi blízce příbuzné, ale přesto odlišné. Rozdíl v pozici jediné substituční skupiny činí jejich chemické vlastnosti velmi rozdílnými, a zatímco meskalin je velmi aktivní psychedelikum, 2C-O nemá efekty téměř žádné – podle všeho jen umocňuje efekty meskalinu, pokud jsou obě látky podány zároveň.

Dva poziční izomery – téměř, ale přece ne úplně stejné

Význam 2C-O nespočívá ani tak v něm samém, ale v 2C-x – obrovské rodině látek od něj odvozených, založených na jeho 2,4,5 substituční struktuře.

Continue reading “Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina”

Fenylethylaminy #1: Kaktusový tanec meskalinu

Meskalin je jedno z nejznámějších psychedelik vůbec – společně s LSD, psilocybinem a DMT tvoří čtveřici archetypálních, nejlépe popsaných psychedelik, od nichž jsou odvozena všechna ostatní.

Vyskytuje se v kaktusech peyotl (Lophophora williamsii), San Pedro (Echinopsis pachanoi) a řadě dalších, přirozeně rostoucích na svazích a pouštích Střední a Jižní Ameriky. Pro své rozumvíravé účinky byl užíván Aztéky a dalším předkolumbovským domorodým obyvatelstvem po tisíciletí v rituálních kontextech.

Samotné slovo meskalin pochází z nahuatlu, jazyka Aztéků a dalších spřízněných etnických skupin. Termín mexcalli původně označoval agáve, z nějž Aztékové vyráběli různé alkoholické nápoje. Španělští dobyvatelé si mysleli, že stav vyvolávaný aztéckými kaktusy se podobal alkoholovému opojení, a slovo meskalin bylo na světě.

Aztécký původ má i jméno pro kaktusy samotné. Peyōtl znamená ‘kokon housenky’ a je etymologicky odvozený od slova peyōni, ‘lesknout se’. Ověřené to nemám, ale nedivil bych se, kdyby si kněží teotlu vybrali tento název právě pro zjasnění barev, které meskalin způsobuje.

Continue reading “Fenylethylaminy #1: Kaktusový tanec meskalinu”

Tryptaminy #6: Dobrodružství periodickou soustavou prvků

Titulek tohoto článku je tak trochu zavádějící. Dnes se totiž nebudeme bavit o tryptaminech, ale o látkách jim hodně podobných, založených na téměř totožné struktuře, s různými podstatnými modifikacemi.

Když jsme si před několika týdny definovali tryptaminová psychedelika, říkali jsme si, že jde o látky s indolovým dvojprstencem, na který je navázaný ethylový řetězec zakončený aminem (neboli dusíkem s vodíky). Případné substituce se provádějí přidáváním různých menších chemických skupin buď právě na onen dusík nebo na prstence.

Je ale tato podoba opravdu naprosto neměnná? Co kdybychom neupravovali jen části na ni připojené, ale ji samotnou? Jinými slovy, co kdybychom se pokusili najít bioisostery tryptaminových psychedelik?

Základní struktura tryptaminových látek, mezi které spadají všechna psychedelika probíraná v úvodní části naší farmakologické série
Continue reading “Tryptaminy #6: Dobrodružství periodickou soustavou prvků”

Tryptaminy #4: Ayahuaska a tajemství harmaly

Ayahuasku nejspíše většina mých čtenářů dobře zná. Jde o halucinogenní nápoj pocházející původně z amazonských pralesů, kde jej po mnoho a mnoho generací používali místní šamané pro komunikaci s duchovním světem.

Své rozumvíravé efekty ayahuaska získává díky obsahu DMT, velmi silného tryptaminového psychedelika, jež se přirozeně vyskytuje v tkáních řady různých rostlin, například druhu Mimosa hostilis (vlevo) či Psychotria viridis (vpravo), jež je blízce příbuzná kávovníku.

Continue reading “Tryptaminy #4: Ayahuaska a tajemství harmaly”

Tryptaminy #3: Houby lesní, houby mořské

Psychedelik spadajících do kategorie tryptaminů existuje obrovské množství. Většina z nich dodržuje poměrně jednoduchá pravidla výstavby, o nichž jsme psali v předchozích dvou článcích. Jsou ale i méně tradiční látky, kterým se budeme věnovat dnes.

V podstatě existují dvě kategorie zvláštních tryptaminů – ty se zvláštními substitucemi a ty se substitucemi na zvláštních místech (teoreticky tyto přístupy samozřejmě jde kombinovat, ale v praxi se to moc neděje).

Obrázek výše nám připomíná základní strukturu tryptaminové kostry, na níž jsou vystavěny všechny látky, o nichž se v rámci této minisérie bavíme. Typicky se u nich objevují substituce na dusíku (obvykle dvě), často společně s dodatečnými substitucemi na 4. a 5. pozici indolového dvojprstence.

Pozorný čtenář si už jistě uvědomil, že tyto ‘standardní’ varianty ovšem vyčerpávají jenom poměrně malou část všech možných substitucí – a má pravdu. Právě těmi ‘nestandardními’ se totiž dnes budeme zabývat.

Continue reading “Tryptaminy #3: Houby lesní, houby mořské”

Tryptaminy #2: Dusíkové větvoví

V minulém článku jsme se zaměřovali na různá tryptaminová psychedelika s krátkými substitucemi na řetězcovém dusíku. Pokud jste jej ještě nečetli, učiňte tak, prosím, neboť některé z informací v něm obsažené se tu již nebudou opakovat, aby text nebyl příliš dlouhý.

V tomto článku budeme pokračovat a podíváme se na jejich ‘větší’ příbuzné, kteří mají dusíkové substituce delší. Těch je velmi velké množství, a když se podíváme na to, jaké různé alkylové řetězce jde na dusík připojit, uvidíme proč:

Rozličné alkylové substituční skupiny, které můžeme nalézt na tryptaminech. ‘R’ označuje dle zvyklosti místo, kde se skupina napojuje na zbytek molekuly, v našem případě na řetězcový dusík tryptaminu.
Continue reading “Tryptaminy #2: Dusíkové větvoví”

Tryptaminy #1: DMT a jeho sourozenci

Proč vlastně psychedelika působí tak, jak působí? V jednom z minulých článků jsme si vysvětlili, že to je proto, že jejich molekuly fyzicky připomínají molekulu serotoninu, přirozeného neurotransmiteru v mozku, který neurony používají ke vzájemné komunikaci.

Dnešní článek je o jiném tématu, ale přesto má s farmakologií psychedelik něco společného. Budeme si totiž ukazovat, jaké různé látky spadají mezi tryptaminy, jednu ze tří hlavních skupin psychedelik (k ostatním dvěma – fenylethylaminům a lysergamidům – se v budoucnu ještě vrátíme).

Continue reading “Tryptaminy #1: DMT a jeho sourozenci”

Mýtus o endogenním DMT

Romantická představa o přirozené přítomnosti a aktivitě DMT, jednoho z nejsilnějších známých psychedelik, v těle, je stará jako moderní psychonautie sama. Nejnovější výzkumy ale odhalují, že patrně jde opravdu jen o snažnou touhu, ne o teorii založenou na vědeckých faktech. V dnešním článku si ukážeme, proč tomu tak je.

Continue reading “Mýtus o endogenním DMT”

Moderní historie psychedelik

Lidská fascinace změněnými stavy vědomí má velmi hlubokou minulost. Právě proto jsou mezi lidmi tolik oblíbené drogy ve všech jejich podobách, od alkoholu po heroin. Zatímco minule jsme poodkrývali jejich dávné dějiny, dnes se podíváme na nedávnou historii psychedelik a na jejich přetrvávající vliv na světovou společnost a kulturu.

Ačkoliv nejznámější je samozřejmě výbuch psychedelie během divokých šedesátých let, popularita rozumvíračů v moderním západním světě započínala už na přelomu devatenáctého a dvacátého století.

Šlo primárně o meskalin, jenž byl po dlouhá tisíciletí využíván původními americkými obyvateli. Po rozvrácení velkých říší Střední Ameriky se tyto prastaré kulty postupně přerodily do nových podob. Jednou z nich je Native American Church, rozvíjející se ke konci devatenáctého století. Ten navázal na klasické peyotlové rituály a do dnešní doby se těší státní ochraně zahrnující zákonné výjimky umožňující legální užívání meskalinu pro jeho členy. Další z těchto moderních manifestací bychom mohli nalézt u Mazatéků, domorodých obyvatelů mexického údolí Sierra MazatecaOaxace. Jejich víra v sobě spojuje křesťanství s psychedelickým mysticismem a rituály využívajícími lysohlávky a šalvěj divotvornou. O cestách za nimi si můžeme přečíst například v pamětech Alberta Hofmanna.

Continue reading “Moderní historie psychedelik”

Psychedelika a aztécké vidění světa

Aztékové jsou pochopitelně známí jako krvežízniví dobyvatelé, kteří ovládli větší část svého světa a prováděli mnohatisícové lidské oběti, aby nasytili své strašlivé bohy. Takový obraz o nich je postupně utvářen a upevňován populární kulturou, jež tento velmi složitý národ redukuje na to, co je děsivé a pro člověka dnešní doby nepochopitelné, ve snaze vydělat prostřednictvím nesmyslných příběhů o nich peníze.

Ve skutečnosti to samozřejmě bylo dosti jinak. Aztékové sice prolévali na vrcholech svých chrámů záplavy krve, ale také to byl lid básníků a zpěváků s nebývalou civilizační úrovní. Válka pro ně představovala zdroj obětí, nutných pro ukojení krutých božstev, avšak pokud mohli, násilí se vyhýbali – jejich boj byl často ritualizovaný a jeho cílem ve většině případů nebylo zabíjet, bylo-li zbytí. I přes dobyvačné kampaně kvetla diplomacie a svého času byli schopni utvořit jedno z nejvýznamnějších státnických spojenectví své doby.

Jací tedy Aztékové byli doopravdy?

Continue reading “Psychedelika a aztécké vidění světa”