Tryptaminy #2: Dusíkové větvoví

V minulém článku jsme se zaměřovali na různá tryptaminová psychedelika s krátkými substitucemi na řetězcovém dusíku. Pokud jste jej ještě nečetli, učiňte tak, prosím, neboť některé z informací v něm obsažené se tu již nebudou opakovat, aby text nebyl příliš dlouhý.

V tomto článku budeme pokračovat a podíváme se na jejich ‘větší’ příbuzné, kteří mají dusíkové substituce delší. Těch je velmi velké množství, a když se podíváme na to, jaké různé alkylové řetězce jde na dusík připojit, uvidíme proč:

Rozličné alkylové substituční skupiny, které můžeme nalézt na tryptaminech. ‘R’ označuje dle zvyklosti místo, kde se skupina napojuje na zbytek molekuly, v našem případě na řetězcový dusík tryptaminu.

Nezapomeňme navíc, že naprostá většina tryptaminových psychedelik má takové substituční skupiny dvě, čímž se množství možných látek ještě zvyšuje. Pokud počítáme i s možností absence substituce (volnou pozici na dusíku v tom případě zaujímá vodík), může dohromady existovat 121 různých látek tohoto druhu. A to jsou jen ty substituované pouze na řetězcovém dusíku, bez jakýchkoliv změn na fenylovém prstenci nebo někde jinde!

Samozřejmě, část z nich jsme už probrali minule (ty omezující se jen na methylové a ethylové substituce), ale naprostá většina nám zůstala na dnešek.

Nejjednodušší bude začít odspodu (tedy od menších substitucí) a pokračovat směrem vzhůru, kde leží džungle neprobádaných a často i nikdy nesyntetizovaných látek.

Hrátky s propylem

DPT, také známé jako ‘The Light’ či N,N-dipropyltryptamin

DPT je příkladem velmi jednoduché substituce s delšími alkyly. Na řetězcový dusík byly připojeny dvě základní, rovné propylové skupiny, zatímco prstenec zůstává holý.

Co se týče efektů, traduje se o něm, že je ‘temným bratrem’ DMT. Mělo by být zhruba stejně subjektivně intenzivní, ale trvá o něco déle a vyvolává daleko nepředvídatelnější stavy. Vyznačuje se silnými tělesnými pocity, například prožitky zdánlivého, dosti nepříjemného oddělení končetin od těla, neexistující vahou na trupu i jinde, extrémně silnými (pseudo)halucinacemi zahrnujícími geometrie i různé narativní scénáře a samozřejmě i různými běžnějšími efekty, které mají psychedelika tendenci vyvolávat.

Vynalezeno bylo již v roce 1950, ale poprvé se reálně objevilo v sedmdesátých letech, kdy s ním bylo experimentováno jako s možným lékem na alkoholismus. Daleko slavnější je ale skutečnost, že DPT slouží jako eucharistie malé křesťanské církvi zvané Temple of the True Inner Light, podle které jsou psychedelika fyzickou manifestací Boha ve světě.

Různé substituční skupiny, jež můžeme nalézt v psychedelických molekulách. Pro názornost jsou připojené na fenylový prstenec, jenž je součástí struktury tryptaminů.

Obrázek výše nám připomíná, že nejen dusíkovými substituce živ je člověk. I na fenylovém prstenci lze provést řadu změn, typicky na pozicích 4 nebo 5. Pokud bychom se omezili jen na ně, tak by v kombinaci s dusíkovými substitucemi mohlo existovat 1452 různých látek. Tolik prostoru tento článek samozřejmě nenabízí (a navíc většina z nich nikdy nebyla vyrobena), takže si ukážeme jen ty nejzajímavější z nich.

V případě DPT existuje hned několik variant.

4-HO-DPT (4-hydroxy-N,N-dipropyltryptamin)

První z nich je 4-HO-DPT, také známé jako procin. Jde o jeden z vyšších homologů psilocinu (4-HO-DMT) – další látkou v této rodině je například ethocin (4-HO-DET), o kterém jsme se bavili minule.

Příliš se toho o něm neví, ale z omezeného množství dostupných informací se zdá, že na rozdíl od DPT nemá tendeci způsobovat špatné prožitky, což většina psychonautů jistě uvítá.

5-methoxy-dipropyltryptamin a 4-acetoxy-dipropyltryptamin

V podstatě stejně (z hlediska množství informací) jsou na tom i 5-MeO-DPT a 4-AcO-DPT, přičemž druhé z nich by se nejspíše mělo v těle rozkládat právě na 4-HO-DPT (více o tomto procesu v minulém článku).

DiPT (N,N-diisopropyltryptamin)

Velmi zajímavou látkou je ovšem DiPT. Jde o jedno z pouhé hrstky psychedelik vyznačujících se primárně sluchovými efekty, nikoliv vizuálními, přičemž nikdo nemá sebemenší tušení, proč tomu tak je. Kognitivní efekty DiPT jsou navíc poměrně slabé a člověk během tripu na něm zůstává poměrně nezmaten a schopný fungovat (ačkoliv absence vizuálních jevů může být zrádná – je daleko snazší podhodnotit míru intenzity efektů a udělat něco neuváženého). Transpersonální efekty nezpůsobuje prakticky vůbec.

Logicky se nabízí otázka, zda jsou tyto unikátní vlastnosti zachovány i u na prstenci substituovaných verzích DiPT.

Jen částečně.

4-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamin a 4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin

4-AcO-DiPT je slavné především jako psychedelikum s nejkratší dobou trvání a nejvyšší intenzitou efektů při orálním užití. Nastupuje extrémně rychle, už během čtvrt hodiny, a podobně rychle i odeznívá – celá zkušenost obvykle netrvá více než tři nebo čtyři hodiny, což v krátkosti překonává i 4-AcO-DET, které je v tomto smyslu také notorické.

A aby to bylo ještě zvláštnější, 4-AcO-DiPT je podle všeho zároveň stimulační a sedativní. Nejprve by mělo být polehávací a relaxační, poté prudce stimulační a silně fyzicky euforické. Často vyvolává pocity změn tvaru těla a téměř nikdy nezpůsobuje typické psychedelické zmatení.

V podstatě to samé nejspíše platí pro 4-HO-DiPT (iprocin), neboť právě v něj by se mělo 4-AcO-DiPT v těle rozkládat. Šaša Shulgin, král všech psychonautů, se nechal slyšet, že pochybuje o existenci psychedelika s ještě kratšími efekty při orálním užití.

5-MeO-DiPT (5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamin), také známé pod jménem Foxy

Foxy (DiPT s methoxy skupinou na páté pozici) je patrně nejznámější z prstencových analogů DiPT. Vyznačuje se velmi euforickými a mírně empatogenickými efekty, které tak trochu připomínají efekty MDMA/extáze, značným posílením hmatových vjemů, stimulací a energičností a jen velmi utlumenými vizuálními efekty – zdá se, že absence zrakových (pseudo)halucinací je pro diisopropylové tryptaminy typická.

Existuje studie, jež našla neurotoxicitu 5-MeO-DiPT u krys, avšak není moc průkazná, neboť zvířatům byly podány naprosto šílené dávky látky (a navíc je vždy do jisté míry problematické usuzovat na působení sloučenin v člověku na základě zvířecích modelů).

U žádné z těchto látek se však nevyskytují podivné sluchové efekty holého DiPT.

Houšť butylů

Jelikož existuje mnoho způsobů, jak vzájemně uspořádat čtyři na sebe navázané uhlíky, může existovat i velké množství různých butylových tryptaminů. Naneštěstí pro naše účely je ale většina z nich prakticky neprozkoumaná.

DBT (N,N-dibutyltryptamin)

DBT je nejjednodušší variantů tohoto druhu substituce. Existuje jen naprosté minimum reportů (a experimentů na myších), které potvrzují, že skutečně jde o psychedelikum, ač výrazně slabší než jeho jednodušší příbuzní. Zatímco hraniční dávka DMT je asi 2mg, DET zhruba 10mg a DPT něco jako 50mg, u DBT se patrně pohybuje na hranici 100mg (tomuto srovnání samozřejmě nepomáhá, že dávka uváděná pro DMT se vztahuje ke kouření/vaporizaci, zatímco pro ostatní látky k ústnímu užití, ale co se dá dělat).

Tato informace neříká prakticky nic o povaze efektů DBT, ale poslouží nám jako dobrý příklad pro jedno z obecných pravidel tryptaminových substitucí: 5HT2A receptor, na který psychedelika působí, patrně nemá rád dlouhé řetězce. DPeT/DAT (dipentyltryptamin/diamyltryptamin, kde jsou butyly nahrazeny pentyly) sice nebylo nikdy vyrobeno, ale DHT (dihexyltryptamin) připraveno bylo a nepodařila se nalézt žádná aktivní dávka. Jak si budeme ukazovat později, toto pravidlo platí nejen pro substituce na dusíku, ale šířeji i pro ty prstencové (technický termín zní ‘aromatické‘) – příliš velké skupiny nejsou pro aktivitu dobré.

Pokud je základní DBT psychedelikem, co jeho rozvětvené varianty?

Bohužel máme smůlu. Saša Shulgin sice vyrobil DiBT, ale nikdy ho neotestoval. Jeho sourozenci se nedostali ani do fáze syntézy, natož testování v člověku. Především u DsBT je to velká škoda, neboť by bylo zajímavé zjistit, zda si náhodou nezachovává podivné subjektivní efekty DiPT, kterému se struktruálně hodně podobá.

Disecbutyltryptamin, diisobutyltryptamin, ditertbutyltryptamin a dicyklobutyltryptamin

Co se týče prstencových substitucí, tak byla vyzkoušena výměna vodíku na čtvrté pozici za hydroxy skupinu u DBT a DiBT, čímž vzniklo 4-HO-DBT a 4-HO-DiBT. Obě tyto látky byly vyzkoušeny v dávce 20mg Sašou Shulginem, ale nebyly aktivní. To ovšem moc neznamená – jak jsme viděli, holé DBT začíná být účinné teprve v pětinásobku tohoto množství, takže je možné, že minimálně u 4-HO-DBT by to bylo podobné.

4-Hydroxy-dibutyltryptamin a 4-hydroxy-diisobutyltryptamin, zdánlivě neaktivní molekuly

Připraveno a laboratorně zhodnoceno bylo i 4-HO-DsBT. To nám sice neprozradí, zda nějak působí na sluch, ale alespoň nám to poskytlo informaci, že si tato látka zachovává vyšší potenci na váhu než jiné dibutylové substituce, což je samo o sobě dost zajímavé.

4-HO-DsBT či 4-hydroxy-N,N-disecbutyltryptamin

Nesymetrické tryptaminy

Dvojné substituce sice vypadají výjimečně esteticky, ale proč se omezovat jen na ně? Z chemického hlediska není problém k řetězcovému dusíku připojit i dvě nestejné skupiny. Tím získáme řadu dalších pozoruhodných sloučenin.

Jednou z nich je MiPT, u kterého se na dusíku usadil methyl a isopropyl. Jak jsme si ukazovali výše, DiPT, které má isopropyly dva, je mezi tryptaminy a psychedeliky obecně zvláštní, protože působí primárně na sluch, nikoliv zrak.

Tato vlastnost zůstává částečně zachována i u MiPT, ačkoliv se vyskytuje s menší jistotou a v trochu jiné podobě než u dvojné substituce. To snad naznačuje, že psychedelické aurální efekty mají něco společného právě s isopropylovou skupinou, ačkoliv není jasné, proč by zrovna ona (a ne nějaká jiná varianta propylu) měla takto působit.

Podobně jako DiPT, i MiPT je v ostatních ohledech poměrně krotkou substancí, pokud můžeme soudit podle omezených dostupných informací. Zdá se, že působí měkce a téměř nevyvolává zmatení a jiné kognitivní efekty.

MiPT (také známé jako methylisopropyltryptamin), slabší příbuzný DiPT

Existují tři známé prstencové substituce pro MiPT. První dvě jsou 4-AcO-MiPT a jeho pravděpodobný metabolit, 4-HO-MiPT, třetím je 5-MeO-MiPT.

Zatímco acetoxy a hydroxy varianty DiPT se projevují extrémně krátkým působením a výjimečnou intenzitou efektů (na poměry orálně užívané látky), substituované verze MiPT mají své vlastní specifikum – jsou vysoce sedativní a relaxační i na poměry tryptaminů, které se sedativními účinky vyznačují poměrně často.

4-Acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin a 4-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin

Naopak 5-MeO-MiPT je silně stimulační a co postrádá ve vizuálních efektech, to naopak vyrovnává svým působením na hmatové prožitky – právě pro ně je někdy užíváno jako afrodisiakum. V nižších dávkách příliš nepůsobí na myšlenky, ale ve vyšších se jeho energetická povaha překlopí v tlumivou a na povrch vystoupí klasická psychedelická introspekce a zmatení – a bohužel také nepříjemné tělesné vedlejší efekty typu nevolnosti.

5-MeO-MiPT je také poměrně bizarně aktivnější ústy než kouřením, což je pro tryptaminy naprosto netypické.

5-MeO-MiPT (5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin)

Vzhledem k zajímavosti látek kombinujících methyl a isopropyl by se logicky nabízela otázka, zda náhodou za pozornost nestojí i varianty s jednodušším, nevětveným propylem.

Ohledně MPT (methylpropyltryptaminu) se někdy uvádí, že sdílí řadu charakteristik s klasickým DMT a dalšími ‘holými’ tryptaminy bez substitucí na fenylu. Problém této teze ale tkví ve skutečnosti, že nejspíše vychází ze zkušeností s kouřeným MPT (či ostatními podobnými látkami), přičemž například charakteristické velmi krátké trvání při takovém podání je patrně spíš důsledek kouření než látky samotné – i DMT, je-li podáno společně s MAOI v podobě ayahuasky, působí na mysl mnoho hodin. Pravá povaha stavů vyvolávaných MPT nám tedy zůstává skryta pro nedostatek reportů.

MPT (N-methyl-N-propyltryptamin)

Logicky mohou existovat i prstencové substituce pro MPT. Z nich je ale bohužel známá jen jedna – 4-HO-MPT. Saša Shulgin ji otestoval v dávce osmi miligramů a zaznamenal slabé vizuální změny, což by odpovídalo hraničnímu působení nějakého psychedelika. Jak sám poznamenává, většina ostatních (hydroxy) tryptaminů, u kterých je na dusík připojeno v libovolné kombinaci šest a méně uhlíků, vykazuje aktivitu s běžnou dávkou spadající někam kolem 20mg (podaných orálně), takže se zdá být celkem pravděpodobné, že i 4-HO-MPT by mohlo být činné právě v této hladině.

4-HO-MPT (4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamin)

Pokud nahradíme methyl ethylem, dostaneme EPT neboli ethylpropyltryptamin. Byla připravena i jeho 4-hydroxy varianta (eprocin), ale obě tyto látky jsou extrémně vzácné a prakticky vůbec nic se o nich neví. To samé platí i pro MBT (methylbutyltryptamin).

Ethylpropyltryptamin, 4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamin a methylbutyltryptamin

Zvláštní substituce

Prozatím jsme opomněli zmínit asymetrické dusíkové substituce s cyklickými alkyly. Těch může teoreticky existovat obrovské množství, ale (alespoň prozatím) však byly připraveny pouze tři – 4-HO-McPT, McPeT a 4-HO-McPeT.

V případě prvního se na aminovou skupinu připojuje kromě methylu i cyklopropyl, což je prostě trojúhelník ze vzájemně navázaných uhlíků. V případě ostatních dvou je cyklopropyl nahrazen cyklopentylem, kterému by se také mohlo říkat cykloamyl, z čehož by vycházel druhý možný název těchto látek: McAT, respektive 4-HO-McAT.

Ačkoliv všechny tři tyto látky byly syntetizovány, ani o jedné z nich nejsou k dispozici vůbec žádné informace. Lze předpokládat, že jsou aktivní, avšak povaha jejich efektů nám zůstává zcela neznámá. Bylo by ovšem velmi zajímavé zjistit, jaký efekt mohou mít cyklické substituce na působení – jak se asi liší 4-HO-McPT od 4-HO-MPT či ještě lépe 4-HO-MiPT? Kdo ví…

Další zajímavostí McPeT a 4-HO-McPeT navíc je, že jde patrně o jediná dvě vytvořená tryptaminová psychedelika s pentylovou skupinou. Proč byla zvolena zrovna cyklická varianta namísto klasičtější přímé nevětvené není jasné, pravděpodobně ale šlo o technické rozhodnutí v rámci výzkumu, během nějž byla jejich syntéza provedena.

4-Hydroxy-N-methyl-N-cyklopropyltryptamin, methylcyklopentyltryptamin a 4-hydroxy-N-methyl-N-cyklopentyltryptamin

Pokud by McPeT (a případně jeho substituované varianty) bylo opravdu aktivní, otevíralo by to nový obrovský prostor pro další psychedelika, neboť by nám to umožnilo hrát si i s řetězci na dusíku, co mají pět uhlíků. Těch existuje ještě mnohem více než těch se čtyřmi:

Způsobů, jak vzájemně naaranžovat pět uhlíků, je opravdu velmi velké množství… a ve skutečnosti existuje ještě řada dalších nesaturovaných a exotických konformací, které ale pro účely této ilustrace nejsou podstatné

Alespoň prozatím však jde jen o hudbu možné budoucnosti, neboť se zdá, že o práci na těchto sloučeninách neexistuje skutečný zájem, bohužel.)

Silnější vazba

Jako poslední se dnes podíváme na tryptaminy s allylovou skupinou. Ta se skládá ze tří uhlíků, z nichž dva mají mezi sebou klasickou jednoduchou vazbu a dva vazbu dvojnou (a samozřejmě vodíků, které se na tyto uhlíky přirozeně vážou):

Allylová skupina – písmeno ‘R’ označuje bod, kde se skupina váže na zbytek molekuly, v našem případě na řetězcový dusík tryptaminu (vodíky se typicky v diagramech nezobrazují)

Látky obsahující allyl se typicky označují kódem xALT, přičemž ono ‘x’ se nahrazuje různými písmenky podle toho, jaká je druhá přítomná skupina.

Nejznámnější látkou tohoto druhu je 5-MeO-DALT, který obsahuje hned dvě allylové skupiny (ono ‘D’ v jeho názvu označuje ‘di’, tedy dvojnou přítomnost stejné skupiny, podobně jako třeba u DiPT). Strukturálně jde o látku velmi podobnou 5-MeO-DPT, jen je část jednoduchých vazeb nahrazena dvojnými. Bylo by zajímavé obě látky srovnat, ale jak jsme si říkali výše, o 5-MeO-DPT se neví prakticky vůbec nic, takže máme smůlu.

5-MeO-DALT produkuje hlavně hmatové efekty (a jen málo kognitivních a vizuálních), což z něj dělá ideálního kandidáta na afrodisiakum, podobně jako v případě 5-MeO-MiPT či 5-MeO-DiPT. Ve skutečnosti jsou jejich efekty natolik podobné, až se nabízí otázka, zda efekty na libido nemají něco společného s methoxy skupinou na páté substituční pozici.

5-MeO-DALT, také známý jako Foxtrot či 5-methoxy-N,N-diallyltryptamin

Existuje i ‘holý’ DALT a také 4-AcO-DALT, ale v obou případech jde o velmi obskurní látky, o kterých se toho mnoho neví. DALT je patrně nejsnazší konzumovat v kouřené podobě (protože jeho šňupání je velmi nepříjemné) a zdá se, že produkuje jen poměrně slabé psychedelické efekty. Pokud je jeho strukturální podobnost s DPT nějak vypovídající, je možné, že je aktivní i při ústním podání, ale až v několikanásobné dávce.

5-MeO-MALT má jednu methylovou a jednu allylovou skupinu. I o něm existuje jen naprosté minimum informací, ale zdá se, že jej (minimálně při kouření) doprovází intenzivní a nepříjemné fyzické prožitky.

N,N-Diallyltryptamin, 4-acetoxy-N,N-diallyltryptamin a 5-methoxy-N-methyl-N-allyltryptamin

A to je pro dnešek vše. Tryptaminů substituovaných na dusíku samozřejmě může existovat mnohem více, ale vesměs nebyly nikdy připraveny a o jejich povaze můžeme jen spekulovat – a tenhle článek je už tak dost dlouhý.

Příští týden se podíváme na různé zvláštní tryptaminy, ať už svými substitucemi, efekty, či místy v přírodě, kde je můžeme nalézt.


Za odborné konzultace děkuji Philippovi Risiusovi.

Autorem náhledového obrázku je můj přítel Mat Coll.

One thought on “Tryptaminy #2: Dusíkové větvoví”

Komentovat

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out /  Change )

Google photo

You are commenting using your Google account. Log Out /  Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out /  Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out /  Change )

Connecting to %s