Fenylethylaminy #3: Velmi široká rodina

Již jsme si ukazovali, že pouhou záměnou substituční skupiny na čtvrté pozici lze získat obrovské množství různých 2C-x látek. Co kdybychom se ale neomezovali jen na tuto jednu lokaci, ale hráli si i s ostatními místy na molekule?

Jako první se samozřejmě nabízí něčím obsadit některé z neobsazených bodů – v případě archetypální 2C-x struktury jde o pozice α, β, 3 a 6.

Základní substituční schéma látek z rodiny 2C-x – u klasických zástupců jsou využívány pouze pozice 2, 4 a 5, avšak od každého pravidla lze najít výjimku
Continue reading “Fenylethylaminy #3: Velmi široká rodina”

Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina

Na úplném konci minulého článku jsme zmínili látku zvanou 2C-O. Podobně jako meskalin, i 2C-O je jednoduchým fenylethalaminem, který má na své základní struktuře připojeny tři methoxy skupiny.

Zatímco meskalin je ale má na pozicích 3, 4 a 5, 2C-O je má na pozicích 2, 4 a 5. Jde tedy o látky velmi, velmi blízce příbuzné, ale přesto odlišné. Rozdíl v pozici jediné substituční skupiny činí jejich chemické vlastnosti velmi rozdílnými, a zatímco meskalin je velmi aktivní psychedelikum, 2C-O nemá efekty téměř žádné – podle všeho jen umocňuje efekty meskalinu, pokud jsou obě látky podány zároveň.

Dva poziční izomery – téměř, ale přece ne úplně stejné

Význam 2C-O nespočívá ani tak v něm samém, ale v 2C-x – obrovské rodině látek od něj odvozených, založených na jeho 2,4,5 substituční struktuře.

Continue reading “Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina”

Tryptaminy #3: Houby lesní, houby mořské

Psychedelik spadajících do kategorie tryptaminů existuje obrovské množství. Většina z nich dodržuje poměrně jednoduchá pravidla výstavby, o nichž jsme psali v předchozích dvou článcích. Jsou ale i méně tradiční látky, kterým se budeme věnovat dnes.

V podstatě existují dvě kategorie zvláštních tryptaminů – ty se zvláštními substitucemi a ty se substitucemi na zvláštních místech (teoreticky tyto přístupy samozřejmě jde kombinovat, ale v praxi se to moc neděje).

Obrázek výše nám připomíná základní strukturu tryptaminové kostry, na níž jsou vystavěny všechny látky, o nichž se v rámci této minisérie bavíme. Typicky se u nich objevují substituce na dusíku (obvykle dvě), často společně s dodatečnými substitucemi na 4. a 5. pozici indolového dvojprstence.

Pozorný čtenář si už jistě uvědomil, že tyto ‘standardní’ varianty ovšem vyčerpávají jenom poměrně malou část všech možných substitucí – a má pravdu. Právě těmi ‘nestandardními’ se totiž dnes budeme zabývat.

Continue reading “Tryptaminy #3: Houby lesní, houby mořské”

Tryptaminy #1: DMT a jeho sourozenci

Proč vlastně psychedelika působí tak, jak působí? V jednom z minulých článků jsme si vysvětlili, že to je proto, že jejich molekuly fyzicky připomínají molekulu serotoninu, přirozeného neurotransmiteru v mozku, který neurony používají ke vzájemné komunikaci.

Dnešní článek je o jiném tématu, ale přesto má s farmakologií psychedelik něco společného. Budeme si totiž ukazovat, jaké různé látky spadají mezi tryptaminy, jednu ze tří hlavních skupin psychedelik (k ostatním dvěma – fenylethylaminům a lysergamidům – se v budoucnu ještě vrátíme).

Continue reading “Tryptaminy #1: DMT a jeho sourozenci”