Jak jsme si již ukazovali, methoxy skupiny na druhé a páté pozici jsou velmi důležité pro správné vázání psychedelik z rodiny 2C-x na serotoninové receptory v mozku, a tedy i pro jejich aktivitu.
Jelikož uhlík na vnějším konci methoxy skupiny je na její kyslík navázán jen jednoduchou chemickou vazbou, může se kolem něj poměrně volně ‘točit’, což může teoreticky vést k problémům s interakcí s receptorem.
Continue reading “Fenylethylaminy #5: Mouchy, vážky, motýli”Ukazuje se, že 2C-x psychedelika jsou schopna tolerovat obrovské množství různých chemických záměn. Minule jsme si povídali o substitucích na fenylovém prstenci a na alfa pozici ethylaminového řetězce, dnes si něco povíme o hrátkách s pozicí beta a o různých dalších vzácnějších variantách látek této třídy.
Continue reading “Fenylethylaminy #4: Méně známí bratranci”Již jsme si ukazovali, že pouhou záměnou substituční skupiny na čtvrté pozici lze získat obrovské množství různých 2C-x látek. Co kdybychom se ale neomezovali jen na tuto jednu lokaci, ale hráli si i s ostatními místy na molekule?
Jako první se samozřejmě nabízí něčím obsadit některé z neobsazených bodů – v případě archetypální 2C-x struktury jde o pozice α, β, 3 a 6.
Na úplném konci minulého článku jsme zmínili látku zvanou 2C-O. Podobně jako meskalin, i 2C-O je jednoduchým fenylethalaminem, který má na své základní struktuře připojeny tři methoxy skupiny.
Zatímco meskalin je ale má na pozicích 3, 4 a 5, 2C-O je má na pozicích 2, 4 a 5. Jde tedy o látky velmi, velmi blízce příbuzné, ale přesto odlišné. Rozdíl v pozici jediné substituční skupiny činí jejich chemické vlastnosti velmi rozdílnými, a zatímco meskalin je velmi aktivní psychedelikum, 2C-O nemá efekty téměř žádné – podle všeho jen umocňuje efekty meskalinu, pokud jsou obě látky podány zároveň.
Význam 2C-O nespočívá ani tak v něm samém, ale v 2C-x – obrovské rodině látek od něj odvozených, založených na jeho 2,4,5 substituční struktuře.
Continue reading “Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina”Meskalin je jedno z nejznámějších psychedelik vůbec – společně s LSD, psilocybinem a DMT tvoří čtveřici archetypálních, nejlépe popsaných psychedelik, od nichž jsou odvozena všechna ostatní.
Vyskytuje se v kaktusech peyotl (Lophophora williamsii), San Pedro (Echinopsis pachanoi) a řadě dalších, přirozeně rostoucích na svazích a pouštích Střední a Jižní Ameriky. Pro své rozumvíravé účinky byl užíván Aztéky a dalším předkolumbovským domorodým obyvatelstvem po tisíciletí v rituálních kontextech.
Samotné slovo meskalin pochází z nahuatlu, jazyka Aztéků a dalších spřízněných etnických skupin. Termín mexcalli původně označoval agáve, z nějž Aztékové vyráběli různé alkoholické nápoje. Španělští dobyvatelé si mysleli, že stav vyvolávaný aztéckými kaktusy se podobal alkoholovému opojení, a slovo meskalin bylo na světě.
Aztécký původ má i jméno pro kaktusy samotné. Peyōtl znamená ‘kokon housenky’ a je etymologicky odvozený od slova peyōni, ‘lesknout se’. Ověřené to nemám, ale nedivil bych se, kdyby si kněží teotlu vybrali tento název právě pro zjasnění barev, které meskalin způsobuje.
utheraptor 