Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina

Na úplném konci minulého článku jsme zmínili látku zvanou 2C-O. Podobně jako meskalin, i 2C-O je jednoduchým fenylethalaminem, který má na své základní struktuře připojeny tři methoxy skupiny.

Zatímco meskalin je ale má na pozicích 3, 4 a 5, 2C-O je má na pozicích 2, 4 a 5. Jde tedy o látky velmi, velmi blízce příbuzné, ale přesto odlišné. Rozdíl v pozici jediné substituční skupiny činí jejich chemické vlastnosti velmi rozdílnými, a zatímco meskalin je velmi aktivní psychedelikum, 2C-O nemá efekty téměř žádné – podle všeho jen umocňuje efekty meskalinu, pokud jsou obě látky podány zároveň.

Dva poziční izomery – téměř, ale přece ne úplně stejné

Význam 2C-O nespočívá ani tak v něm samém, ale v 2C-x – obrovské rodině látek od něj odvozených, založených na jeho 2,4,5 substituční struktuře.

Zatímco 2C-O bylo poprvé z meskalinu odvozeno již ve třicátých letech minulého století, většina 2C-x látek vznikla až daleko později, díky práci jediného muže – Alexandra ‘Saši’ Shulgina, největšího psychonauta a designéra nových drog všech dob.

Samotný název 2C-x pochází od dvou uhlíků (jejichž chemická značka je C), tvořících ethylový řetězec, na jehož jednom konci je usazená aminová skupina a na druhém je připojené fenylové jádro, jak jsme si již ukazovali. ‘x’ je prostě neutrální symbol, jenž lze nahradit celou řadou jiných symbolů, označujících různé substituční skupiny na pozici 4 – methoxy skupiny na pozicích 2 a 5 zůstávají až na výjimky zachovány.

Obecná struktura látek skupiny 2C-x. Ve většině případů bývá obsazena jen pozice R”, avšak existují i látky, u kterých jsou pozice obsazeny obě

Obvyklí podezřelí

Ačkoliv Shulgin navrhl a syntetizoval několik desítek různých 2C-x, obecně známých jich je jen několik, zbytek nikdy neopustil jeho laboratoř a úzkou skupinu rodiny a přátel, se kterými své vynálezy testoval.

Nejdůležitější z nich je bezpochyby 2C-B, které během posledních třiceti let dosáhlo takového významu, až se ozývají hlasy, že by mělo být zařazeno mezi archetypální psychedelika, společně s LSD, psilocybinem, DMT a meskalinem.

Fenomenologicky jde o poměrně unikátní látku, která leží někde na pomezí LSD a MDMA. Vyvolává velmi komplexní tělesné pocity, zahrnující teplo postupně se rozšiřující po těle, přerůstající v silnou fyzickou eufórii. Je energetické, motivující k pohybu, obzvlášť pokud se člověk nachází v přírodě nebo jinde venku. Podobně jako extáze, i 2C-B zvyšuje empatii a přítulnost k ostatním lidem a navozuje prožitky všelásky. Jeho vizuální halucinace jsou barvité, pestré a přelétavé.

2C-B navíc působí poměrně krátce, jen kolem šesti sedmi hodin, zatímco třeba LSD zabere celý den. I z toho důvodu je mezi psychonauty velmi oblíbené.

Replikace vizuálních efektů 2C-B od mého přítele Symmetric Vision. Více podobných najdete na našem subredditu.

Pokud bychom chtěli vytvořit analogy pro 2C-B, logicky bychom se měli jako první zaměřit na zbylé 2C-x na bázi halogenů.

2C-F, obsahující fluor, je podle všeho téměř neaktivní – zatímco běžná dávka 2C-B se pohybuje kolem 20mg, 2C-F nevykazuje významné psychedelické účinky ani u desetkrát vyššího množství.

O něco lépe je na tom chlorové 2C-C. Z velké míry by se dalo popsat jako o něco slabší bratříček 2C-B, který se mu v mnohém podobá, ale nemá tendenci vyvolávat nevolnosti a namísto stimulačního působení je spíše sedativní, což je pro fenylethylaminy velmi neobvyklé.

Poslední variantou je 2C-I s jodem. I to se dosti podobá 2C-B, ale má o něco slabší empatogenické efekty a naopak silnější efekty tělesné – vlastně jedny z mezi psychedeliky nejsilnějších vůbec. Jeho ‘body high’ zahrnuje vysoce intenzivní, energetické, někdy až nepříjemné brnění typicky se vyskytující po celém těle či postupně se přesouvající po jeho částech. Patrně je také o něco méně vizuální.

Zdá se tedy, že zde máme případ ‘vzestupného řetězce’, kdy 2C-F je (prakticky) neaktivní, 2C-C je poměrně slabé, 2C-B je typickým psychedelikem a 2C-I může být v některých efektech pro řadu lidí až příliš silné. Vzhledem k tomu, že tento žebříček odpovídá váhovému sledu odpovídajících halogenů, nejspíš bude způsobený právě tím, respektive velikostí jednotlivých atomů, což má vliv na jejich schopnost vázat se na patřičná vázací místa v receptoru.

2C-B a jeho nejbližší analogy

Provázky a řetězce

Proč ale vůbec přidávat halogeny, když se nám nabízí celá řada substitucí zahrnujících jen uhlíky?

Nejjednodušším takovým případem je 2C-D, také známé jako 2C-M. To má na čtvrté pozici prostý methyl, osamocený uhlík s jeho přirozenými vodíky. Shulgin ho rád popisoval jako ‘farmakologické tofu’, protože pokud se použije zároveň s jinými substancemi (hlavně psychedeliky), umocňuje jejich efekty bez toho, aby je příliš zabarvovalo svým vlastním působením (podobně jako tofu nabere chuti koření a dalších věcí, se kterými je povařeno.

2C-D neboli 2C-M, chemicky 2,5-dimethoxy-4-methylfenylethylamin

Daleko zajímavější je 2C-E, které je ve skutečnosti jedním z nejvýznamnějších méně známých psychedelik vůbec, protože dokud ještě bylo ve většině zemí světa legální, těšilo se široké oblibě a v dnešní době hraje významnou roli ve fenomenologickém systému srovnávání efektů jednotlivých psychedelik mezi sebou vzájemně.

Methyl je u něj nahrazený ethylem, což z něj dělá vyšší homolog 2C-D.

Vyznačuje se především svými velmi silnými tělesnými prožitky, daleko silnějšími, než jaké najdeme u většiny ostatních psychedelik. Typicky se projevují jako extrémně intenzivní, někdy až nepříjemné energetické ‘jehly’, buď přítomné po celém těle nebo se po něm přesouvající ve vlnách. Velmi často se také objevují výboje silné fyzické eufórie v podobě pocitů tepla a pohodlí.

S tím se pojí i energetičnost 2C-E. Ta je sice vlastní všem fenylethylaminům, což je odlišuje od typicky spíš sedativních tryptaminů, ale u 2C-E je obzvlášť silně přítomná a charakterově se celkem podobá stimulaci navozované MDMA.

Replikace vizuálních efektů 2C-E od mého přítele Symmetric Vision. Více podobných najdete na našem subredditu.

Na rozdíl od například LSD, ale třeba i psilocybinu nebo jiných tryptaminů, není 2C-E příliš matoucí – vlastně je známé jako psychedelikum, během jehož působení si jsou i méně zkušení uživatelé často schopní zachovat jasné ponětí o realitě.

2C-E, formálně zvané 2,5-dimethoxy-4-ethylfenylethylamin

Obdobně jde vytvořit vyšší homolog s propylem. Ten může nabrat tří podob, podle toho, jak se k sobě ony tři propylové uhlíky mají prostorově.

První variantou je 2C-P, jež je z nich nejlépe popsané, u kterého jde prostě o ‘provázek’ atomů navázaných postupně za sebe, podobně jako je tomu u ethylu u 2C-E, ale prostě v podobě o jeden článek řetězce delší.

Hlavní zvláštností 2C-P je, že trvá velmi dlouho – až dvacet hodin, což je víc než dvakrát déle, než je u jiných látek z této rodiny typické. Má silné hmatové efekty, což z něj dělá dobré afrodiziakum (podobně to je třeba u 5-MeO-MiPT) a shodně s 2C-E má intenzivní ‘body high’, jen o něco slabší. Oproti ostatním členům své rodiny má větší tendence vyvolávat halucinace a celkově má netypicky konzistentní efekty.

Druhou variantou je 2C-iP, kde je propyl nahrazen isopropylem – jinými slovy, tročlenný uhlíkový řetízek se neváže na prstenec svým prvním uhlíkem, ale tím prostředním. Mnoho se toho o něm neví, ale zdá se, že se celkem podobá 2C-P, včetně tak trochu empatogenických efektů.

Jako poslední jde teoreticky vytvořit 2C-cP s cyklopropylem, trojúhelníkem ze tří uhlíků. To ale nejspíš nebylo nikdy užito člověkem ani syntetizováno.

Teoreticky mohou existovat i různé varianty se zdvojenými nebo ztrojenými vazbami, ale fakticky zůstávají neprozkoumané.

Dvojité prstence

Složitější variantou uhlíkových substitucí je přidávání dalších prstenců navíc k tomu základnímu benzenovému. Jde o velmi širokou podskupinu látek s označením 2C-G-x, jež se vyznačují především velmi dlouhou dobou působení a navozováním takřka amfetaminové stimulace.

Jelikož je vyzkoušel jen Saša Shulgin, skupina jeho přátel, s nimiž nové látky testoval, a možná pár dalších šťastlivců během pozdějších let, ví se o nich jen velmi málo.

Základní látka této podskupiny, 2C-G, dva prstence nemá, většina ostatních ovšem ano. Jde o silné psychedelikum popisované jako ‘posilovač vhledů‘ a účastníci Shulginových experimentů s ním jej považovali za dobrého kandidáta pro využití v psychoterapii – k tomu ale prozatím nedošlo a je celkem nepravděpodobné, že se to někdy změní, protože psychedelická psychoterapie se z praktických důvodů postupně přiklání spíše ke krátce působícím psychedelikům (není nutné pro sezení vyhradit tolik času pacienta a terapeuta, kratší zážitek má menší šanci způsobit negativní prožitky v důsledku únavy stavem, bolestné situace rychleji odezní a podobně).

2C-G či 2,5-dimethoxy-3,4-dimethylfenylethylamin

Ačkoliv 2C-G-x látek existuje celá řada, většina z nich není prakticky vůbec prozkoumaná a mnoho z nich ani nebylo syntetizováno. Za zmínku ovšem stojí 2C-G-3, které je poměrně unikátní svými velmi slabými tělesnými efekty, což je odlišuje od většiny ostatních psychedelik a snad by to z něj mohlo dělat substanci vhodnou pro poutníky, kteří špatně snášejí tělesná působení.

2C-G-5 se snad podobá 2C-B, což z něj dělá velmi lákavou látku, ale na rozdíl od něj trvá extrémně dlouho, až dva dny, což je pro většinu lidí příliš. Jeho bizarní chemická struktura z něj také dělá dobrého kandidáta pro výzkum fungování 5-HT2A receptoru, na který se váže.

Jako poslední stojí za zmínku 2C-G-N (neboli 2C-NPH). Je vyloženě stimulační, ještě více, než ostatní 2C-G-x látky a fenylethylaminy obecně, pro které jde o typický efekt.

Sirná symfonie

Na závěr zmíníme vůbec nejrozsáhlejší třídu 2C-x psychedelik – 2C-T-x, tedy fenylethylaminy s připojenou sírou. Látek této podskupiny byly popsány desítky, některé z nich jsou ovšem obzvlášť zajímavé.

Základem pro tyto substance je 2C-T, což je v podstatě 2C-O, o němž jsme psali na úplném úvodu tohoto článku, avšak s kyslíkem na čtvrté substituční pozici nahrazeným sírou. Jak jsme si vysvětlovali v jiném článku, síra v mnoha případech slouží jako svého druhu těžší analog kyslíku s podobnými chemickými vlastnostmi.

Podobnými, ale ne zcela totožnými. Zatímco 2C-O je v člověku patrně neaktivní, 2C-T aktivitu má, ač slabší než řada jiných psychedelických fenylethylaminů. To ukazuje, že rozdíl ve váze a velikosti těchto atomů přeci jen určitou roli hraje.

2C-T neboli 2,5-dimethoxy-4-methylthiofenylethylamin

Zajímavější než mateřská látka jsou ovšem některé jiné substance na ní založené, především 2C-T-2 a 2C-T-7, které Shulgin zařadil do svého ‘magického půltuctu‘ společně s meskalinem, 2C-B, 2C-E a DOM, výběru podle něj nejhodnotnějších fenylethylaminových psychedelik.

Obě tyto látky jsou si svými prožitky poměrně podobné a vyznačují se především významnou introspekcí a přemýšlivostí obecně a velmi typickými tělesnými prožitky, které především u 2C-T-2 mohou někdy být dosti nepříjemné. Historicky byly čas od času využívány v psychoterapii jako sekundární substance po požití MDMA, avšak v dnešní době zůstávají vcelku zapomenuté.

2C-T-7 (a do menší míry i 2C-T-4) je na rozdíl od mnoha jiných psychedelik nebezpečné šňupat – dokonce je známo několik obětí takového požití. To samé platí i pro 2C-T-21, jež by se mělo svým jednodušším příbuzným dosti fenomenologicky podobat. Zda takové riziko hrozí i u 2C-O-4 a 2C-O-7, jejich kyslíkových variant, není známé, protože Saša Shulgin po několika neúspěšných testech s různými verzemi usoudil, že 2C-O-x jakožto celá řada není slibná a nestojí za další výzkum.

Nejvýznamnější sírové 2C-x

Selenové vábení

Jak už jsme si dříve vysvětlovali, stejně jako lze považovat síru a svého druhu těžší analog kyslíku, selen může sloužit jako těžší analog síry. To by umožňovalo vznik 2C-Se-x, podskupiny obdobné k 2C-S-x.

Bohužel, jedinou látkou tohoto druhu, jež byla skutečně syntetizována, je 2C-Se, nejjednodušší ze všech. Jde o jediné psychedelikum bez ohledu na třídu, obsahující selenový atom, což je zajímavé.

Co se týče aktivity, Shulgin jej otestoval jen do 70mg, což vyvolalo pouze slabou zkušenost, zhruba odpovídající intenzitě 2C-T ve stejné dávce, což by snad naznačovalo, že selen skutečně může nahradit síru bez ztráty potence.

K selenu se ovšem bohužel pojí obavy ohledně možné toxicity, takže vyšší dávky nebyly nikdy vyzkoušeny. Jaké přesně efekty by tedy 2C-Se mohlo mít, není známé, protože od Shulginovy doby jej patrně nikdo znovu nevyrobil – a pokud ano, nechal si podrobnosti o svém prožitku pro sebe.

2C-Se či 2,5-dimethoxy-4-selenfenylethylamin

Všechny barvy duhy

To je pro dnešek vše. 2C-x látek ovšem existuje daleko více a my jim ještě budeme věnovat několik článků. V tom příštím se podíváme na některé vzácnější 2C-x, zahrnující různé netradiční substituce neomezující se jen na čtvrtou pozici.


Autorem náhledového obrázku je můj přítel Mat Coll.

Za odborné konzultace děkuji svým kolegům z týmu EffectIndex.com.

One thought on “Fenylethylaminy #2: Sbírka páně Shulgina”

Komentovat

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out /  Change )

Google photo

You are commenting using your Google account. Log Out /  Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out /  Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out /  Change )

Connecting to %s