tryptamin – utheraptor

Tryptaminy #6: Dobrodružství periodickou soustavou prvků

Titulek tohoto článku je tak trochu zavádějící. Dnes se totiž nebudeme bavit o tryptaminech, ale o látkách jim hodně podobných, založených na téměř totožné struktuře, s různými podstatnými modifikacemi.

Když jsme si před několika týdny definovali tryptaminová psychedelika, říkali jsme si, že jde o látky s indolovým dvojprstencem, na který je navázaný ethylový řetězec zakončený aminem (neboli dusíkem s vodíky). Případné substituce se provádějí přidáváním různých menších chemických skupin buď právě na onen dusík nebo na prstence.

Je ale tato podoba opravdu naprosto neměnná? Co kdybychom neupravovali jen části na ni připojené, ale ji samotnou? Jinými slovy, co kdybychom se pokusili najít bioisostery tryptaminových psychedelik?

Základní struktura tryptaminových látek, mezi které spadají všechna psychedelika probíraná v úvodní části naší farmakologické série

Tryptaminy #5: Látka spánku

Prozatím jsme se – až na výjimky – bavili o tryptaminech, které se v těle přirozeně nevyskytují. Pokud chce člověk zažít jejich efekty, musí je tělu uměle dodat, obvykle v podobě drogy. Dnes se ale podíváme na látku, se kterou je každý z nás důvěrně obeznámený, ač si to většina lidí neuvědomuje.

Je jí melatonin, hormon z velké části zodpovědný za regulaci spánkové činnosti mozku.

N-Acetyl-5-methoxytryptamin, známější pod názvem melatonin

Tryptaminy #3: Houby lesní, houby mořské

Psychedelik spadajících do kategorie tryptaminů existuje obrovské množství. Většina z nich dodržuje poměrně jednoduchá pravidla výstavby, o nichž jsme psali v předchozích dvou článcích. Jsou ale i méně tradiční látky, kterým se budeme věnovat dnes.

V podstatě existují dvě kategorie zvláštních tryptaminů – ty se zvláštními substitucemi a ty se substitucemi na zvláštních místech (teoreticky tyto přístupy samozřejmě jde kombinovat, ale v praxi se to moc neděje).

Obrázek výše nám připomíná základní strukturu tryptaminové kostry, na níž jsou vystavěny všechny látky, o nichž se v rámci této minisérie bavíme. Typicky se u nich objevují substituce na dusíku (obvykle dvě), často společně s dodatečnými substitucemi na 4. a 5. pozici indolového dvojprstence.

Pozorný čtenář si už jistě uvědomil, že tyto ‘standardní’ varianty ovšem vyčerpávají jenom poměrně malou část všech možných substitucí – a má pravdu. Právě těmi ‘nestandardními’ se totiž dnes budeme zabývat.

Tryptaminy #2: Dusíkové větvoví

V minulém článku jsme se zaměřovali na různá tryptaminová psychedelika s krátkými substitucemi na řetězcovém dusíku. Pokud jste jej ještě nečetli, učiňte tak, prosím, neboť některé z informací v něm obsažené se tu již nebudou opakovat, aby text nebyl příliš dlouhý.

V tomto článku budeme pokračovat a podíváme se na jejich ‘větší’ příbuzné, kteří mají dusíkové substituce delší. Těch je velmi velké množství, a když se podíváme na to, jaké různé alkylové řetězce jde na dusík připojit, uvidíme proč:

Rozličné alkylové substituční skupiny, které můžeme nalézt na tryptaminech. ‘R’ označuje dle zvyklosti místo, kde se skupina napojuje na zbytek molekuly, v našem případě na řetězcový dusík tryptaminu.

Tryptaminy #1: DMT a jeho sourozenci

Proč vlastně psychedelika působí tak, jak působí? V jednom z minulých článků jsme si vysvětlili, že to je proto, že jejich molekuly fyzicky připomínají molekulu serotoninu, přirozeného neurotransmiteru v mozku, který neurony používají ke vzájemné komunikaci.

Dnešní článek je o jiném tématu, ale přesto má s farmakologií psychedelik něco společného. Budeme si totiž ukazovat, jaké různé látky spadají mezi tryptaminy, jednu ze tří hlavních skupin psychedelik (k ostatním dvěma – fenylethylaminům a lysergamidům – se v budoucnu ještě vrátíme).

Mýtus o endogenním DMT

Romantická představa o přirozené přítomnosti a aktivitě DMT, jednoho z nejsilnějších známých psychedelik, v těle, je stará jako moderní psychonautie sama. Nejnovější výzkumy ale odhalují, že patrně jde opravdu jen o snažnou touhu, ne o teorii založenou na vědeckých faktech. V dnešním článku si ukážeme, proč tomu tak je.